3-溴-5-羟基吡啶

发布时间:2023-04-12
中文名称:3-溴-5-羟基吡啶

英文名称:3-Bromo-5-hydroxypyridine

CAS号:74115-13-2

分子式:C5H4BrNO

中文名称:3-溴-5-羟基吡啶

英文名称:3-Bromo-5-hydroxypyridine

CAS号:74115-13-2

分子式:C5H4BrNO

分子量:174

熔点:66-170°C

沸点:343.7±22.0°C (预测)

密度:1.788±0.06g/cm3 (预测)

溶解度:DMSO (稍微溶解), 甲醇 (稍微溶解)

酸度系数 (pKa):8.37±0.10 (预测)

外观:结晶性粉末,白色至淡黄色

储存条件:惰性气氛,室温


用途:

该物质是一种重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡啶环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。


合成方法:

向3-溴-5-甲氧基吡啶(5.0g,27mmol)乙酸(15mL)溶液中加入48%氢溴酸(23mL),反应混合物加热回流16小时。混合物冷却至室温,减压蒸发溶剂。

通过加入8N氢氧化钠溶液将残渣调整到pH9-10。所得溶液用乙醚洗涤,加入6N盐酸调节pH至5-6。所得沉淀经过滤收集,用二异丙醚洗涤,得到3-溴-5-羟基吡啶产物(2.8g,61%)为白色粉末。